Im Jahre 1899 beginnt der Zimmermeister Hubert Kohle an der Latroper Straße zwischen Ober- und Niederfleckenberg, „Zwischen den Dörfern“, mit dem Bau eines Gasthofes mit Pension. Der Fachwerkbau mit Turm ist im Sommer 1904 fertiggestellt.
Hubert Kohle und seine Ehefrau Elisabeth erhalten im März 1905 die Konzession für eine Schankwirtschaft und eine Pension mit neun Betten. Noch ist der Fremdenverkehr im Hochsauerland nicht erschlossen, bald aber schon sind neben Einheimischen, Holzfuhrleuten und Jägern auch Wanderer, Kaufleute, Künstler und „Sommerfrischler“ aus der Stadt, die die Nähe zur Natur suchen, regelmäßige und gern gesehene Gäste im Gasthof Hubertus. Abends prasseln die Holzscheite im alten Kachelofen, und auf blankgescheuerten Tischen werden Schinken, Wurst und Schnaps serviert.
Hubert Kohle erweitert das Gebäude bereits in den Folgejahren um einen Anbau an der Südseite, nach Oberfleckenberg hin.
1924 übernimmt der Bruder Hubert Kohles, August Kohle den Betrieb. Seine älteste Tochter Bertha ist für Küche, Gastwirtschaft und Pension verantwortlich. Im Dorf wird der Gasthof nun kurz "Carls" genannt, dem Rufnamen der Familie August Kohle.
Bertha Kohle führt den Gasthof ab 1932 nach dem Tod ihres Vaters zunächst allein und ab 1939 gemeinsam mit ihrem Mann, dem Kaufmann Alfred Stracke aus Saalhausen. Aus der Ehe gehen zwei Kinder, Edgar und Thekla hervor.
Alfred Stracke ist ein leidenschaftlicher Jäger und führt die besondere Verbundenheit des Hauses zum Waidwerk fort.
Die Wirren des 2.Weltkrieges gehen auch am Gasthof Hubertus nicht spurlos vorüber. Eine kleine Pachtlandwirtschaft dient in dieser Zeit der Selbstversorgung. Gleich nach dem Ende des Krieges geht man daran, die beträchtlichen Kriegsschäden zu reparieren.
Bald nach Krieg kommen auch wieder Erholung und Ruhe suchende Feriengäste in den Gasthof Hubertus nach Fleckenberg. Der Gasthof hat jetzt 11 Gästebetten und zählt immer mehr Stammgäste.
Ab Mitte der 60er Jahre entwickelt sich der Gasthof Hubertus vom Gasthof mit Pension zum familiär geführten Hotel mit Komfort. 1963 entsteht das erste Gästezimmer mit Dusche und WC. Auch die Folgejahre und -jahrzehnte sind geprägt von zahlreichen Anbauten, Umbauten und Erweiterungen, denn steigende Ansprüche der Gäste erfordern weitere Veränderungen und Anpassungen an den Komfort der Zeit. Das Haus wandelt sich und behält dennoch seinen ursprünglichen Charakter. Die vor allem 1975 in einem großen Umbau umgestalteten und erweiterten Gasträume sind ein großer Erfolg bei Gästen und Einheimischen. Immer noch aber findet der traditionelle sonntägliche Frühschoppen wie vor 70 Jahren in der Jagdstube statt.
Das Bettenangebot des Hotels erhöht sich im Laufe der Jahre auf 39. Zug um Zug wird der gesamte Betrieb dem neuesten Stand der Technik und dem Bedarf der Gäste angepasst und die Mitte der 60er Jahre begonnene Entwicklung abgerundet.
1990 kann Edgar Stracke einen großen Teil der angrenzenden Willmes´ bzw. „Roths Wiese“ zu erwerben. Die ehemalige Weide wird renaturiert, es werden die Außenanlagen mit Teich und Naturgarten geschaffen, darin eingebettet der neue Badebereich „Hubertus-Born". In Zusammenarbeit mit der Gemeinde wird der große Park angelegt und 1994 eingeweiht.
2004, im 100. Jahr seines Bestehens, verfügt das Haus über 45 Betten. Auch heute noch ist das Hotel ein Familienbetrieb. Edgar Stracke zur Seite steht seine Schwester Thekla Sasse, die in der Tradition der Familie eine Sauerländer Küche mit bekannten Wildspezialitäten führt, die über die Region hinaus Anerkennung findet. Das familiär-gediegene Klima des Hauses ist bis heute erhalten geblieben, und der anspruchsvolle Gast von heute fühlt sich so wohl wie der Naturfreund von einst.